Godine 1897. Caldirola je bila jednostavna osteria u Contra-i, malom zaseoku u opštini Missaglia, gde se danas nalazi sedište Casa Vinicola Caldirola.
Tokom šezdesetih godina prošlog veka, Gaetano Caldirola istražuje najbolje vinograde regiona Pijemont: barberu, nebbiolo i moscato kao polaznu tačku. Boce još nisu imale nalepnice, jednostavno su različito obojeni vrhovi boca, kako bi se razlikovali različiti vinogradi. U staklo je bilo utisnuto riečima “Caldirola vina”.
Tokom sedamdesetih, punionice postaju sve više tehnološki naprednije sve dok nisu postale potpuno automatizovane. Caldirola bira region Lombardije kao najpogodniju lokaciju za komercijalizaciju svojih vina. Etiketa “La Cacciatora” postaje protagonistom promotivnih kampanja koje će postati redovno sredstvo komuniciranja važnih pitanja. Visok kvalitet vina povezan je s razumnom cenom i asortiman postaje sve veći; od Pijemonta do Toskane, od Sicilije do Abruzza.
Konsolidacijom prodaje na italijanskom tržištu, kompanija počinje da traži više mogućnosti za prodaju. Prvi koraci Caldirole izvan Italije počinju sa Nemačkom, zatim Belgijom, Luksemburgom i na kraju sa Moskvom. Bivši Sovjetski Savez postaje popularna poslovna turistička destinacija i Gorbačov slavi svoj put u Italiju sa čašom Caldirola proseka. Kompanija već ima značajna partnerstva sa mnogim italijanskim proizvođačima vina, kao i sa konzorcijumima za kupovinu veoma kvalitetnih vina. Pažljiv izbor vina iz regionalnih vinograda doveo je do širenja brenda “La Cacciatora”. Ekološki marketing postaje važan izbor komunikacije u korist održivosti okoline.